Sua intuição está correta.
A órbita de transferência de Hohmann é uma órbita bi-tangencial, portanto, no ponto em que a espaçonave deixa a Terra, ela está viajando paralelamente a nós.
No caso de Marte, queremos viajar um pouco mais rápido que a Terra para elevar nosso afélio até a órbita de Marte, o que significa que queremos um pouco de velocidade extra no topo da velocidade prógrada. Portanto, escapamos do prograde.
No caso de Vênus, queremos viajar um pouco mais devagar do que a Terra, a fim de baixar nosso periélio até a órbita de Vênus, o que significa que queremos subtrair alguma velocidade do velocidade progressiva. Isso significa uma fuga retrógrada.
A direção da fuga certamente importa. Na verdade, as velocidades de escape para entrar em uma órbita de transferência de Vênus e uma órbita de transferência de Marte são aproximadamente as mesmas, mas o fato de escapar em direções opostas significa que as órbitas resultantes são muito diferentes.
Na prática, as direções frequentemente estarão um pouco fora do prograde ou retrógrado perfeito. Inclinando a fuga ligeiramente para fora do Sol, você pode chegar a Marte mais rápido, embora com um custo de velocidade um pouco maior. Economizar uma ou duas semanas de tempo de transferência dessa forma é quase gratuito, enquanto o custo aumenta drasticamente quanto mais tempo você deseja economizar.
A Terra e Marte também não estão exatamente no mesmo plano, então o a órbita de transferência precisa corrigir isso. Combinar a mudança de plano com a manobra de escape é mais eficiente do que fazê-las separadamente, então a hipérbole apontará ligeiramente para cima ou para baixo da eclíptica.